في 12 أكتوبر 2008، فاز Gilles Simon على Rafael Nadal في نصف نهائي بطولة Madrid Masters بنتيجة 3-6 7-5 7-6(6). واستمرت المباراة على الملاعب الصلبة 203 دقائق. وبعد خسارته المجموعة الأولى، حسم Simon المجموعة التالية، ثم فاز بالمجموعة الحاسمة عبر شوط كسر التعادل.
وفي نصف النهائي الآخر، تغلّب Andy Murray على Roger Federer بنتيجة 3-6 6-3 7-5. واستغرقت المباراة على الملاعب الصلبة 117 دقيقة. وكما فعل Simon، بدأ Murray بخسارة مجموعة، لكنه نجح في قلب مجريات اللقاء.
وفي نهائي بطولة Madrid Masters نفسها، فاز Murray على Simon بنتيجة 6-4 7-6(6). واحتاج إلى 95 دقيقة فقط لانتزاع اللقب على الملاعب الصلبة. وهذه المرة، لم يخسر Murray أي مجموعة، وأنهى المباراة بشوط كسر التعادل.