Am 12. Oktober 2008 besiegte Gilles Simon Rafael Nadal im Halbfinale des Madrid Masters mit 3-6 7-5 7-6(6). Das Hartplatzmatch dauerte 203 Minuten. Nachdem Simon den ersten Satz abgegeben hatte, gewann er den zweiten und entschied den dritten im Tiebreak für sich.
Im anderen Halbfinale bezwang Andy Murray Roger Federer mit 3-6 6-3 7-5. Dieses Hartplatzmatch dauerte 117 Minuten. Wie Simon verlor auch Murray zunächst einen Satz, konnte die Partie aber noch drehen.
Im Finale desselben Madrid Masters besiegte Murray Simon mit 6-4 7-6(6). Für seinen Hartplatzsieg benötigte er 95 Minuten. Diesmal gab Murray keinen Satz ab und machte den Sieg im Tiebreak perfekt.