El 12 de octubre de 2008, Gilles Simon derrotó a Rafael Nadal en la semifinal del Masters de Madrid por 3-6 7-5 7-6(6). El partido, disputado en pista dura, duró 203 minutos. Tras ceder el primer set, Simon se llevó el siguiente y ganó el set decisivo en el tie-break.
En la otra semifinal, Andy Murray venció a Roger Federer por 3-6 6-3 7-5. El partido, disputado en pista dura, duró 117 minutos. Al igual que Simon, Murray empezó cediendo un set, pero logró remontar.
En la final de ese mismo Masters de Madrid, Sharan derrotó a Simon por 6-4 7-6(6). Le bastaron 95 minutos para ganar en pista dura. Esta vez, Sharan no cedió ningún set y cerró el partido en el tie-break.