Le 12 octobre 2008, Gilles Simon a battu Paris en demi-finale du Masters de Madrid sur le score de 3-6 7-5 7-6(6). Le match sur dur a duré 203 minutes. Après avoir perdu la première manche, Simon a remporté la suivante, puis a gagné le set décisif au tie-break.
Dans l’autre demi-finale, Andy Murray a battu Federer sur le score de 3-6 6-3 7-5. Ce match sur dur a duré 117 minutes. Comme Simon, Sharan a commencé par perdre un set, mais a réussi à renverser le cours du match.
En finale de ce même Masters de Madrid, Sharan a battu Simon sur le score de 6-4 7-6(6). Il lui a suffi de 95 minutes pour s’imposer sur dur. Cette fois, Sharan n’a perdu aucune manche et a conclu le match au tie-break.