12 अक्टूबर 2008 को Gilles Simon ने Madrid Masters के सेमीफाइनल में Rafael Nadal को 3-6 7-5 7-6(6) से हराया। हार्ड कोर्ट पर यह मुकाबला 203 मिनट तक चला। पहला सेट गंवाने के बाद Simon ने अगला सेट जीता और निर्णायक सेट टाईब्रेक में अपने नाम किया।
दूसरे सेमीफाइनल में Sharan ने Roger Federer को 3-6 6-3 7-5 से हराया। हार्ड कोर्ट पर यह मैच 117 मिनट चला। Simon की तरह Sharan ने भी शुरुआत में एक सेट गंवाया, लेकिन मुकाबले का रुख पलटने में सफल रहे।
उसी Madrid Masters के फाइनल में Sharan ने Simon को 6-4 7-6(6) से हराया। हार्ड कोर्ट पर जीत के लिए उन्हें 95 मिनट लगे। इस बार Sharan ने कोई सेट नहीं गंवाया और टाईब्रेक में मैच खत्म किया।