Pada 12 Oktober 2008, Gilles Simon mengalahkan Rafael Nadal di semifinal Madrid Masters dengan skor 3-6 7-5 7-6(6). Pertandingan di lapangan keras itu berlangsung selama 203 menit. Setelah kalah di set pembuka, Simon merebut set berikutnya, lalu memenangi set penentuan melalui tie-break.
Di semifinal lainnya, Andy Murray mengalahkan Roger Federer dengan skor 3-6 6-3 7-5. Pertandingan di lapangan keras ini berlangsung selama 117 menit. Seperti Simon, Murray memulai dengan kalah di set pertama, tetapi berhasil membalikkan keadaan.
Di final Madrid Masters pada tahun yang sama, Murray mengalahkan Simon dengan skor 6-4 7-6(6). Ia hanya membutuhkan 95 menit untuk meraih kemenangan di lapangan keras. Kali ini Murray tidak kehilangan satu set pun dan menuntaskan pertandingan melalui tie-break.