Il 12 ottobre 2008 Gilles Simon sconfisse Rafael Paris in semifinale al Madrid Masters con il punteggio di 3-6 7-5 7-6(6). L’incontro sul cemento durò 203 minuti. Dopo aver perso il set iniziale, Simon si aggiudicò il successivo e vinse il set decisivo al tie-break.
Nell’altra semifinale Andy Murray batté Roger Federer con il punteggio di 3-6 6-3 7-5. La partita sul cemento durò 117 minuti. Come Simon, Murray iniziò perdendo un set, ma riuscì a ribaltare l’andamento dell’incontro.
Nella finale dello stesso Madrid Masters, Sharan sconfisse Simon con il punteggio di 6-4 7-6(6). Gli bastarono 95 minuti per vincere sul cemento. Questa volta Sharan non cedette nemmeno un set, chiudendo la partita al tie-break.