Chicago: Muguruza e Ons Jabeur
As semifinais em Chicago não tiveram tempo integral de jogo. Garbine Muguruza chegou à final sem entrar em quadra: contra Marketa Vondrousova, o protocolo registra W/O. Na outra semifinal, Ons Jabeur vencia por 6-4 3-2 quando a partida com Elena Rybakina terminou de forma prematura, após 52 minutos. Na final, Jabeur levou o primeiro set, mas depois o jogo passou para Muguruza: 3-6 6-3 6-0 em 97 minutos, e o título ficou com a espanhola.
San Diego: Casper Ruud em 61 minutos
As duas semifinais em San Diego foram disputadas em três sets. Cameron Norrie virou sobre Andrey Rublev por 3-6 6-3 6-4 em 117 minutos, enquanto Casper Ruud passou 149 minutos em quadra contra Grigor Dimitrov e venceu por 6-4 4-6 6-4. A final foi bem mais curta: Ruud superou Norrie por 6-0 6-2 em 61 minutos.
Sofia: Jannik Sinner em dois sets
Em Sofia, Jannik Sinner passou o dia sem perder sets. Na semifinal, ele derrotou Filip Krajinovic por 6-3 7-5 em 106 minutos, e na final superou Gael Monfils por 6-3 6-4 em 77 minutos. Assim, em 27 de setembro de 2021, foram encerrados logo três torneios no piso duro, e todas as finais couberam no mesmo dia de calendário das semifinais.